Preparation, Characterization, and Antimicrobial Activities of Bimetallic Complexes of Sarcosine with Zn(II) and Sn(IV)

抽象

Heterobimetallic complexes of Zn(II) and Sn(IV) with sarcosine have been synthesized at room temperature under stirring conditions by the reaction of sarcosine and zinc acetate in 2 : 1 molar ratio followed by the stepwise addition of CS₂和有机辛（iv）卤化物，其中r = me，nBU和pH。复合物的特征是通过元素分析，FT-IR和NMR（¹H，^13.c）光谱学。IR数据显示配体以双齿的方式起作用。NMR数据在解决方案状态下显示了四个坐标几何形状。体外抗菌活性数据显示复合物(3.）和（4.）对细菌和真菌菌株有效，少数例外情况。

1。介绍

有机锡化合物是最广泛使用的有机金属化合物。在过去的几十年中，他们已被用于各种工业和农业应用，包括农药，杀菌剂和防污剂[1]. 一般来说，有机锡羧酸盐的生物化学活性受分子结构和锡原子配位数的影响很大[2那3.]。因此，识别生物学性质与有机锡（IV）羧酸盐结构之间的重要性[4.]刺激了锡羧酸盐的研究。

各种结构基序在有机锡化合物中已知并归因于羧酸盐配体的绝缘性特征[5.]。锡和/或羧酸盐部分上有机取代基的空间和电子属性赋予锡羧酸锡中结构特征的显着影响。因此，具有不同结构特征的新有机素羧酸苷的合成将有益于药物有机素和其他性能和应用。

同时，二硫代氨基甲酸盐（DTC）是与金属离子强键合的配体，能稳定高氧化值的金属配合物[6.]。有机锡（IV）二硫代氨基磺酸酯复合物已被广泛研究，因为SN-S键合在其结构中，以及键合在生物领域基本上的多样化应用的影响[7.那8.]。

氯化锌主要用作Fischer Indole合成和Friedel-Craft酰化反应的催化剂，所述抗氧化铝酰化反应参与实验室中使用的有机化合物的合成[9.]. 锌（II）化合物的医学应用包括治疗寄生虫病（湿疹、癣、真菌和脚癣），在许多生物过程中，锌作为金属酶发挥着重要作用，其中锌（II）与配体配位，从而形成结构和功能模型[10.]。

在我们以前的工作中，我们报告了几种具有氧和硫供体原子的有机辛复合物[11.-15.]。作为本研究计划的延伸，我们在此报告肌氨酸的复合物（图1）Containing Zn(II) and Sn(IV) to study the effect of Zn along with tin on biological activities and compare these results with already reported organotin complexes of sarcosine [16.-18.]。

这些配合物的特征是通过元素分析，IR和多核NMR（¹H，^13.C）。还检查了它们检查其抗菌和抗真菌活性体外。

2.实验

2.1。材料和方法

N-甲基甘氨酸（肌氨酸）、乙酸锌、二硫化碳和有机锡（IV）卤化物来源于Sigma-Aldrich（英国）。有机溶剂（氯仿，N- 通过Merck（德国）采购了己烷，乙醇，甲醇，DMSO和丙酮）。干燥溶剂[19.在使用之前。营养肉汤，营养琼脂和马铃薯右旋糖琼脂氧化物（英国）起源。高压釜和层流空气流量分别从欧姆龙和日本道尔顿公司购买。MicroPipettes购自Gilson（法国）。通过使用毛细管管在电热熔点装置上测定熔点，通过使用毛细管，模拟Staurt SMP3。CHNS-932元素分析仪LECO公司（美国）上的碳，氢气，氮和硫进行元素分析。在频率范围为4000-250厘米的百分之三的普拉斯·埃尔默特尔1000光谱仪上，将红外光谱记录为KBR颗粒^-1。NMR（¹H和^13.C）使用CDCL在Bruker AM-300MHz FT-NMR光谱仪（德国）上记录光谱_3.作为内部参考。

2。2。General Procedure for the Synthesis of Complexes

将肌氨酸（0.178g，2mmol）溶解在圆底烧瓶中的甲醇（25ml），在室温下连续搅拌。然后将乙酸锌（0.22g，1mmol）的甲醇（3ml）溶液滴加到上述溶液中，并连续搅拌混合物20分钟。在那之后₂将（0.120mL，2.0mmol）滴加到反应混合物中，并在室温下搅拌0.5小时。随后，加入二氧化二元素二氯化菊酯/三元化氯化物（2mmol）甲醇（50mL）的溶液，将混合物连续搅拌4小时。在室温下在室温下缓慢蒸发溶剂，并在空气中将产物干燥。通过TLC检查纯度，重结晶在甲醇中进行： N-hexane (1 : 1) (see Scheme1）。

3。结果与讨论

配体和合成的配合物是固体的，在空气中是稳定的。它们的熔点很高。进行了元素分析，比较了碳、氢、氮和硫百分比的观测值和预测值。配体和合成配合物的物理数据总结在表中1。

3.1。红外光谱学

配体及其新合成配合物的红外光谱(1） - （6.）were recorded as KBr pellets in the range of 4000–250 cm^-1。特征红外吸收频率（cm^-1）已列于表中2。

配体的IR光谱在3365厘米处呈现一个带^-1那which was attributed to the NH stretching mode. Deprotonation of carboxylic group is confirmed by the absence of OH band in the spectra of the complexes. Regarding the carboxyl vibrational modes, there are different binding possibilities [20.那21.]:（1）桥接结构，（COO）=1560–1540厘米^-1那（2）二聚体和单体螯合结构，（COO）= 1640-1560厘米^-1那（3）“游离酯”单齿结构，ν（C–O）=1680–1640厘米^-1和ν（c = o）= 1770 1700 cm^-1。羧酸盐组在1602-1650厘米的范围内给出强不对称和对称的拉伸带^-1和1433.-14.7.0 cm^-1分别分配给螯合物或单齿结构;但是，没有ν在预期范围内C = O带表示螯合物形式的存在。双齿性质的配体也得到δ确认νCOO值小于200厘米^-1in all complexes [22.]。存在νZn-O振动带在310-385厘米的范围内^-1在所有复合体中[23.]证实碳酸锌相互作用。据报道了[15.]观察一个单一的观察νC=1000 cm左右区域的硫吸收^-1表示在性质上对称或二齿的二硫代氨基甲磺酸基团。一个强大的吸收带ν（c = s）位于1013-1043cm的范围内^-1那whileν（C-S）带出现在较低频率范围内，942-988厘米^-1[24.]. Sn–S键的形成是由456–480 cm范围内出现的新带所证实的^-1[25.]。强大的乐队302-318厘米^-1was assigned toν（SN-CL）吸收。在530-547cm的范围内观察到SN-C带^-1适用于复合物（1）和（2） - （5.）但是在272和280厘米处^-1适用于复合物（3.）和（4.）分别是二苯基锡衍生物的分别。在440-420厘米范围内的频段的缺失^-1通常分配给ν（SN-N）类似化合物的模式[26.那27.]向氨基协调提供给锡的氨基，因此对所提出的羧酸羧酸羧基原子提供支持[16.在所有合成的复合物中，在所有合成的复合物中硫酸盐硫原子配位。

3.2.¹H NMR光谱学

¹H NMR谱的配体和复合物（1） - （6.）被记录在氘代DMSO中，以找到磁性非等级质子的行为。数据显示在表中3.。

通过集成峰计算的质子数与通过增量方法理论计算的那些吻合非常一致[28.]。在复杂中没有OH信号表明羧酸基团的去质子化通过COO→Zn协调的α-→Zn配位⁻阴离子。在游离配体中分别在3.15ppm和2.48ppm中出现两个共振信号，分别为亚甲基和甲基质子2.48ppm。这些信号在复合物中表现出下场移位至3.63-3.99ppm和2.79-2.96ppm（1） - （6.）分别用于亚甲基和甲基质子。

CH._3.化合物中的质子（1）一种ppear as a singlet at 1.27 ppm with tin satellites having²j[^119.SN-¹h] = 96 Hz。在化合物中（2）那the protons of butyl group appear as a multiplet in the region 0.88–0.93 ppm. The terminal CH_3.一组丁基给出三联体以0.23 ppm^3.j[¹H-¹H]值为7.2 Hz。化合物中甲基的质子化学偏移（3.），连接到Sn，给出0.51ppm的单态。二苯基锡（IV）衍生物的苯基部分显示复杂的图案，并根据文献分配[29.]。该²j[^119.SN-¹H] 二和三苯基锡（IV）衍生物的值为82 Hz，在五配位锡原子的预期范围内，与126.5°的C–Sn–C角一致。

3.3.^13.CNMR

所研究的化合物中的-CSS组的作用是简单的，其在202.5-202.8ppm的范围内观察到表明硫对锡原子的配位。

表4.列出化学班次^13.C和tin-carbon coupling constants for the reported complexes (1） - （6.）。该^13.在与其他类似化合物相当的位置观察由于苯基引起的C NMR化学位移[30.那31.]。该^13.在自由配体中以179.2ppm观察到碳原子引起的C NMR化学位移，而在复合物中，它表现出181.9-186.3ppm的下场移位。Di-和Trorootin中锡原子的协调一直有关^Nj（^119.SN-^13.c）耦合常数。该^Nj（^119.SN-^13.c）复合物偶联（1）和（6.）分别是397和640 Hz，其指示四个坐标几何[30.]处于溶液状态。

3.4。抗菌活性

肌氨酸及其合成复合物(1） - （6.）被测试了体外for their antibacterial activity against gram positive and gram negative bacterial strains includingB. subtilis和S.金黄色葡萄球菌和P. Multocida.和大肠杆菌那respectively, and the results are given in Table5.。氨苄青霉素用作标准药物。结果表明，所有新合成的复合物都显示出比配体更高的活性，但少于标准药物，少数例外。

复杂（5.）显示出最大的抑制作用B. subtilis（）和大肠杆菌（)，可能超过标准药物（40.00±1.41）和(）， 分别。复杂（2）在情况下显示最低的抑制区域B. subtilis（）和S.金黄色葡萄球菌（）。配体表现出低的活性，而复合物与所有细菌菌株的标准药物相比表现出中等的活动。复杂（6.）显示针对所有细菌菌株的适度抗菌活性。在所有复合物中，Tributyltin复合物（5.)具有显著的抗菌活性。从数据中可以清楚地看出，抗菌活性因取代而异（Sn（IV）取代度的增加增强了抗菌活性）[32.]。

数据显示，合成的复合物对革兰氏阳性细菌菌株的活性比克的阴性菌株更多。它是由于革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的细胞壁组成的差异[33.]. 研究还表明，复合物的抗菌活性可能是由于杀灭微生物或通过阻断其活性位点抑制其繁殖[34.]。

该results show that all compounds exhibit antibacterial activity, and in many cases, complexes are more potent in their inhibition properties than the free ligand. This can be explained in terms of the greater lipid solubility and cellular penetration of the complexes [35.]。It is clear that the coordination enhances the antibacterial activity and clearly indicates that the newly synthesized complexes in the present studies are more active against gram positive than gram negative bacteria. The preliminary results achieved have led us to conclude that these types of complexes should be studied in detail for their applications in diverse area.

对某一特定配体及其金属配合物的筛选数据表明，从生物化学角度看，前者比后者具有更高的活性。一般来说，比较结果可以得出结论，与含有肌氨酸的有机锡络合物相比，含有Zn（II）和Sn（IV）的络合物具有更大的抑制能力[16.那17.]针对所有微生物。

3.5。抗真菌活动

合成的化合物（1） - （6.）通过使用氟康唑作为标准药物对4个真菌菌株的标准药进行抗真菌活性进行抗真菌活性测试肌氨酸。A.Flavus，A.Niger，A.替代和G. lucidum通过盘扩散方法[36.]. 结果总结在表中6.。从列表数据中显而易见的是，肌肉苷和合成的复合物表现出各种杀菌剂活性。Sarcosine表现出最大的活动A、 黄（）虽然复杂（5.)表现出最大的活性(） 反对G. lucidum. 复杂(2）showed the lowest inhibition zone (） 反对G. lucidum。有人指出，与其他烷基相比，Trictyltin复合物表现出对真菌的最大抑制作用。因此化合物中丁基的存在（5.）bonded with tin atom was responsible for the rise of antifungal activity [37.]。复合物的活性增加可能是由于锌和硫和硫的协调[38.]。From the data it might be concluded that triorganotin compounds were usually more effective against the fungi than diorganotin compounds [39.相反，与文献中的早期报告的化合物相比[16.]。这可能是由于Zn（II）的存在以及Sn（IV），其增强了Trirogralotin络合物的杀真菌活性。

3.6。结构活动关系

尽管难以在抗微生物活性和这些配合物的结构之间进行精确的结构 - 活性关系，但是可能得出结论：螯合以及添加基质的添加增强了复合物的活性。不同抗菌剂对各种生物的毒性的变化取决于细胞的不可渗透性或在微生物中引起突变的能力或能力的差异。虽然结果表明配体具有显着的毒性，但它们的锡络合物在更大程度上抑制微生物的生长。这是符合早期报告的[40]。此外，络合物的较大活性也可以基于它们对颗粒的较高溶解度来解释。

4。结论

合成复合物的FT-IR数据清楚地表明锌和锡在双齿模式下用氧气和配体的硫附着。在固态的状态下，氯化大核苷酸配合物表现出戊铵/六己化几何形状，而Triroganotin（IV）复合物展示了五坐标几何形状。生物活性数据表明，所有复合物都具有少数例外的生物活性。与细菌菌株相比，发现这些复合物对真菌培养的更有效的抑制剂。

承认

巴基斯坦高等教育委员会（HEC）对第20-1623/R&D/10/4402号项目的支持表示感谢。

参考资料

1. K. E. Appel，“有机素化合物：毒性方面，”药物新陈代谢评论，卷。36.那No. 3-4, pp. 763–786, 2004.查看位置：出版商网站|谷歌学术
2. K.C.Molloy，T.G.Purcell，E.Hahn，H. Schumann和J. J. Zuckerman，“有机释肽生物剂。4.三环己基烷基烷基的晶体和分子结构3-吲哚基乙酸酯，将第一单齿羧酸酯基团掺入Trirogarotin（IV）中，“有机金属，卷。5，不。1，pp。85-89,1986。查看位置：谷歌学术
3. R. R. Holmes, “Organotin cluster chemistry,”Accounts of Chemical Research，卷。22，没有。5，pp。190-197,1989。查看位置：谷歌学术
4. R. Barbieri, A. Silvestri, M. T. L. Giudice, G. Ruisi, and M. T. Musmeci, “The binding of trialkyltin(IV) moieties to rat haemoglobin, and the structure of model systems, studied by tin-119 Mössbauer spectroscopy,”中国化学学会，道尔顿交易，没有。3，pp。519-525，1989。查看位置：出版商网站|谷歌学术
5. S.Adiq-Ur-Rehman，K. Shahid，S. Ali，M.H.Bhatti，以及M. Parvez，“exersotin exeration（E.）-3-(3-fluoro-phenyl)-2-(4-chlorophenyl)-2-propenoic acid: synthesis, spectroscopic characterization and体外生物活动。[pH值的晶体结构_3.SN（OC（O）C（4-CLC_6.H_4.）= CH（3-FC_6.H_4.））],”有机金属化学杂志，卷。690，没有。5，PP。1396-1408,2005。查看位置：出版商网站|谷歌学术
6. P. J.听到了，无机化学进展，第53卷，John Wiley&Sons，美国纽约州纽约市，2005年，D.Karlin编辑。
7. S.H.L.L.Thoonen，B. deelman和G.Van Koten，“四环素和有机汀（IV）卤化物的合成方面”，“有机金属化学杂志，卷。689，没有。13，pp。2145-2157,2004。查看位置：出版商网站|谷歌学术
8. H. Hussain，V. U. Ahmad，I. R. Green，K.Krohn，J.Hussain和A. Badshah，“抗菌有机锡（IV）化合物，它们的合成和光谱表征，”arkivoc，卷。2007年，没有。14，pp。289-299,2007。查看位置：谷歌学术
9. S. Y. Dike，J. R. Merchant和N. Y. Sapre，“一种合成2-螺苄基甲基苯甲酸的新的和高效的一般方法：首先合成普通I和相关化合物的环状类似物”，“四面体，卷。47，没有。26，pp。4775-4786,1991。查看位置：出版商网站|谷歌学术
10. 五十、 E.da Silva，P.T.de Sousa Jr.，A.C.Joussef，C.Piovezan和A.Neves，“基于含8-氨基喹啉配体的磺胺的锌和铜配合物的合成、结构和物理化学性质，”Químicanova.，第31卷，第5期，第1161-1164页，2008年。查看位置：谷歌学术
11. J.Nwer，S. Shahzadi，M. Shahid，S.K.Sharma，K.Qanungo，“Qanungo”，“合成，表征，半实证研究和甲状腺酸同质复合物的合成，促进蛋白酸（IV）”，“协调化学杂志，卷。66，没有。7，pp。1142-1152，2013。查看位置：出版商网站|谷歌学术
12. S. Jabbar，I. Shahzadi，R.Rehman等，“有机辛（IV）络合物的合成，表征，半实证研究和生物学活性与环己基氨基甲酰亚二酸作为生物活性配体”协调化学杂志，卷。65，不。4，pp。572-590,2012。查看位置：出版商网站|谷歌学术
13. H。N。Khan, S. Ali, S. Shahzadi, and M. Helliwell, “Synthesis, spectroscopy and antimicrobial activity of chloro-organotin(IV) complexes of S-donor ligand: crystal structure of chloro-t-dibutyltin[4-methyl-1-piperidine]thiocarboxylate,”俄语无机化学杂志，卷。57，没有。5，pp。665-670，2012。查看位置：出版商网站|谷歌学术
14. F. A. Shah, A. Ali, S. Shahzadi, C. Rizzoli, and A. Ahmad, “Synthesis, spectral characterization and X-ray crystal structure of biologically active organotin(IV) 3-[(3′, 5′-dimethylphenylamido)]propanoates,”伊朗化学学会杂志，卷。9，不。6，pp。923-932,2012。查看位置：出版商网站|谷歌学术
15. M. M. Amin, S. Ali, S. Shahzadi, S. K. Sharma, and K. Qanungo, “Di- and triorganotin(IV) complexes of 2-aminobenzoic acid with and without triphenylphosphine: synthesis, spectroscopy, semi-empirical study, and antimicrobial activities,”协调化学杂志，卷。64，不。2，pp。337-350,2011。查看位置：出版商网站|谷歌学术
16. E.Khoo，N.K.Goh，G.Neg，D. J. Whalen和A.Hzell，“肌肉三烯基衍生物的合成，表征和杀真菌活性：[pH值]的晶体结构_3.sn（ococh.₂全日空航空公司₂CH.B)₂[pH_3.（ococh.₂全日空航空公司₂CH._3.）2] NCS，“应用有机金属化学，卷。9，不。8.那pp. 699–706, 1995.查看位置：出版商网站|谷歌学术
17. D、 Kovala Demertzi，P.Tauridou，A.Moukarika，J.M.Tsangaris，C.P.Raptopoulou和A.Terzis，“锡（IV）和有机锡（IV）1,4-二甲基哌嗪-2,5-二酮（环肌氨酰肌氨酸）加合物的合成和表征，”中国化学学会，道尔顿交易，第1期，第123-128页，1995年。查看位置：出版商网站|谷歌学术
18. L. RONCONI，C.Marzano，U. Russo，S.Iteran，R.Graziani和D. Fregona，“合成，表征和体外N-甲基甘氨酸新有机锡（IV）衍生物的细胞毒性，“无机生物化学杂志，卷。91，没有。2，pp。413-420，2002。查看位置：出版商网站|谷歌学术
19. W.L.F.Armarego和C.L.L.L. Chai，实验室化学品的净化那E.lsevier, Burlington, Vt, USA, 6th edition, 2000.
20. W. D. Honnick和J. J. Zuckerman，“Dirogronotin卤化物羧酸盐，噻吩羧酸盐和卤化物卤代乙酸酯”有机金属化学杂志，卷。178，不。1，pp.133-155,1979。查看位置：谷歌学术
21. E.。R. T. Tiekink, “Structural chemistry of organotin carboxylates: a review of the crystallographic literature,”应用有机金属化学，卷。5，不。1，pp。1-23,1991。查看位置：出版商网站|谷歌学术
22. M. Nath，R. Jairath，G. Eng，X.歌曲和A.Kumar，“L-脯氨酸的一些有机素（IV）复合物的合成，光谱表征和生物学研究，trans-Hydroxy-l-脯氨酸和L-谷氨酰胺，“Spectrochimica Acta A.，卷。62，没有。4-5，pp。1179-1187，2005。查看位置：出版商网站|谷歌学术
23. B、 S.Hammes，M.T.Kieber-Emmons，J.A.Letizia等人，“几种锌（II）络合物的合成和表征，这些锌（II）络合物含有大体积异辛酸配体双（5-叔丁基-3-甲基吡唑-2-基）乙酸酯：与锌（II）酶热溶素和羧肽酶A的静息状态的相关性。”inorganica chimica acta，卷。346，第227-238,2003。查看位置：出版商网站|谷歌学术
24. R. Singh和N.K.Kaushik，“具有衍生自2-苯基乙胺的氮和硫供体配体的一些有机辛（IV）配合物的抗真菌方面的光谱和热研究”Spectrochimica Acta A.，卷。7.1，没有。2那pp. 669–675, 2008.查看位置：出版商网站|谷歌学术
25. H. L.Singh和J.B.Singh，“新铅（II）的合成和表征（II）和有机辛（IV）络合物源自组氨酸和蛋氨酸，”国际无机化学杂志，第2012卷，文章编号568797，7页，2012年。查看位置：出版商网站|谷歌学术
26. A. Saxena, J. P. Tandon, K. C. Molloy, and J. J. Zuckerman, “Tin(IV) complexes of tridentate schiff bases having ONS donor systems,”inorganica chimica acta，卷。63，否。C，PP。71-74,1982。查看位置：谷歌学术
27. A.K.Saxena，H.B.Singh，以及J.P.Tandon，“Azines的锡（IV）络合物的合成和表征”，无机与金属有机化学的合成反应性，卷。10，pp。117-136,1980。查看位置：出版商网站|谷歌学术
28. H. O. Kalinowski，S. Berger和S. Brown，^13.核磁共振波谱，Thieme，斯图加特，德国，1984年。
29. S. Ali，F.Ahmad，M. Mazhar，A. Munir和M.T.Masood，“二聚体和三元化剂（IV）配合物的合成和光谱研究”，具有2-（6-甲氧基二萘基）丙酸（萘普伦），“有机化学与金属反应性，卷。32，不。2，pp。357-372,2002。查看位置：出版商网站|谷歌学术
30. J.Holeček，M.Nádvorník，K.Venslíř和A.Lyčka，“^13.C和^119.DI-的SN NMR光谱N- 丁基锡（IV）化合物，“有机金属化学杂志，卷。31.5.，没有。3.那pp. 299–308, 1986.查看位置：谷歌学术
31. D. H. Williams和I. Fleming，有机化学中的光谱方法，麦格劳山，伦敦，英国，第4版，1987年。
32. S.S.Konstantinović，B.C.Radovanović，S.P. Sovilj，以及S.Stanojević，“一些Isatin-3-Thiosimerabazone络合物的抗菌活性”，塞尔维亚化学学会杂志，卷。73，没有。1，pp。7-13，2008。查看位置：出版商网站|谷歌学术
33. R、 V.Singh、P.Chaudhary、S.Chauhan和M.Swami，“有机锡（IV）配合物与一些硫代席夫碱的微波辅助合成、表征和生物活性，”Spectrochimica Acta A.，卷。72，没有。2，pp。260-268,2009。查看位置：出版商网站|谷歌学术
34. W.Rehman，M.K.Baloch，A.Badshah和S. Ali，“邻苯二甲酸单甲酸二甲酯的综合体（IV）络合物的合成特征和生物学研究”，Spectrochimica Acta A.，卷。65，不。3-4，pp。689-694,2006。查看位置：出版商网站|谷歌学术
35. k·k·查图尔维迪和m . Goyal”抗菌studies of 7-(α-substituted sulphonamido)methyl- and 7-(α- 磺胺酰胺）苯基-8-羟基喹啉，“journal of the Indian Chemical Society，卷。61，没有。2，pp。175-176,1984。查看位置：谷歌学术
36. H.L.Singh，B. Khungar，U. D.Tipaathi和A.K.Varshney，“有机辛（IV）的Spectral和抗微生物研究，具有氮和硫磺供体系统的二齿Schiff碱基”，“主族金属化学，卷。24.那No. 1, pp. 5–12, 2001.查看位置：谷歌学术
37. T、 R.Fritsche、P.F.McDermott、T.R.Shryock和R.D.Walker，“琼脂稀释和纸片扩散敏感性试验C一种mpylobacter属临床微生物学杂志CHINESE，卷。45，不。8，pp。2758-2759,2007。查看位置：出版商网站|谷歌学术
38. M.Jabeen，S.Ali，S. Shahzadi等，“具有相同且不同的二烷基/芳基/芳基/芳基/芳基/芳基（IV）部分的o和s供体部位的配体的同质化合物它们的合成，光谱表征和生物活性”。伊朗化学学会杂志，卷。9，不。3，pp。307-320,2012。查看位置：出版商网站|谷歌学术
39. S. shahzadi，K. shahid，S. Ali和M.Bakhtiar，“有机锡（IV）复合物的表征和抗微生物活性为2 - [（2'，6'-二乙基苯基氨基）]苯甲酸酯和3 - [（2'，6'-二乙基苯基氨基）]丙酸盐，“土耳其化学杂志，卷。32，不。3，pp。333-353,2008。查看位置：谷歌学术
40. M. Ashfaq，M.I.Khan，M.K.Baloch和A.Malik，“生物有效的有机锡（IV）络合物的2-马来酰亚胺酸，”有机金属化学杂志，卷。689，没有。1，pp。238-245,2004。查看位置：出版商网站|谷歌学术

版权

版权所有©2013 Yasir Arafat等。这是分布下的开放式访问文章创意公共归因许可证允许在任何媒介中不受限制地使用、分发和复制，前提是原著被适当引用。